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Zu den Herausforderungen gehört das erstmals unter Mac-OS X 10.5.6 aufgetretene Phänomen, dass sich das iPhone nicht mehr im DFU-Modus mit iTunes verbinden lässt. Damit ist es dann nicht mehr möglich, einen Jailbreak durchzuführen, also den ersten Schritt auf dem Weg zum “befreiten” iPhone zu gehen. Neben einem Hack der Systemsoftware gibt es eine weitere Option: Der DFU-Modus ist nicht verbaut, wenn man das iPhone über ein aktives USB-Hub mit dem Mac verbindet.
Eindeutig auf der Habenseite steht die Option, per Terminal oder SFTP-Programm auf das iPhone zuzugreifen und im System Daten zu kopieren, etwa die SMS-Historie oder die Anrufliste. Diese Daten gehen beim Wiederherstellen der iPhone-Software normalerweise verloren. Mittels Cyberduck (Mac-OS X) oder WinSCP (Windows) lassen sich die Daten sichern und später wieder einspielen, ebenso hilfreich ist das mit Terminal unter Mac-OS X vergleichbare Putty. Allerdings ist Vorsicht geboten. Wer keine Ahnung hat, was er im Dateisystem des iPhone treibt, kann es auch so weit verändern, dass es nicht mehr funktioniert – dann hilft nur noch “Wiederherstellen”.
Etwas für Individualisten ist das Programm Logome, das über den alternativen Installer Cydia nur Nutzern mit einem iPhone zur Verfügung steht, an dem ein Jailbreak durchgeführt wurde. Das gilt folglich auch für Anwender mit einem iPhone-Vertrag, die lediglich zusätzliche Software, aber nicht den Unlock nutzen wollen.
Logome ermöglicht es, Apples Startlogo gegen ein anderes zu tauschen. Alternative Logos gibt es haufenweise im Internet, sie lassen sich einfach laden und mit einem Klick installieren.