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Unter dem Jailbreak (engl. für Gefängnisausbruch) versteht man das Öffnen des iPhone-Betriebssystems mit dem Ziel, Programme und Tools der freien Entwicklergemeinde installieren zu können. In der Standardkonfiguration von iPhone und iPod Touch hat Apple das verhindert, das Betriebssystem ist quasi schreibgeschützt. Ein iPhone mit Jailbreak lässt sich über die Funktion “Wiederherstellen” in iTunes wieder auf die Werkseinstellungen zurücksetzen. Der Jailbreak beeinträchtigt die Funktion eines iPhone mit Vertrag nicht, er erweitert sie. Zudem ist der Jailbreak Voraussetzung für das Entsperren des iPhone, den sogenannten Unlock . Der Jailbreak des iPhone wird zumindest aktuell juristisch nicht verfolgt, in einigen Ländern ist er explizit erlaubt.