Laut einem Bericht von iPhone Alley verhindert das Update auf 10.5.6, dass man iPhones und iPods jailbreaken kann. Das Magazin Ars Technica bestätigt diese Darstellung; Apple habe mit dem Update die Kernel-Extensions des USB-Treibers aktualisiert. Dies solle verhindern, dass der Mac ein iPhone im DFU-Modus erkennt. Der DFU-Modus ist ein Wartungsmodus, in dem beispielsweise neue Firmware eingespielt werden kann.
Dies wurde bislang dazu benutzt, um eine freigeschaltete Firmware zu installieren (Jailbreak). Laut den Berichten gibt es jedoch einen leichten Umweg: Schließt man das iPhone nicht direkt an den Mac, sondern an einen USB-Hub an, soll alles wie gewohnt funktionieren. Zudem mehren sich Nutzerberichte, die besagen, dass sie ihr iPhone auch nach dem Update wie gewohnt direkt am Mac freischalten oder wiederherstellen konnten. Möglicherweise handelt es sich bei der Meldung um einen Fehler.
In letzter Zeit hatte Apple mehrmals kleinere Schritte unternommen, um Jailbreaks zu verhindern. So berichten Nutzer, dass iPhones auch mit den neuen Modellen der Macbooks nicht wie gewohnt freigeschaltet werden können. Auch hier hilft ein simpler USB-Hub.