Viele Nutzer haben bei iTunes lange beklagt, dass das Programm die Medien-Ordner mit den Inhalten nicht automatisch überwacht und Änderungen entsprechend in der Bibliothek aktualisiert. Jetzt hat Apple mit iTunes 9 einen ersten Ansatz dazu eingeführt. Im Ordner “iTunes Music” befindet sich jetzt ein Unterordner mit dem Namen “Automatisch zu iTunes hinzufügen”. Wenn der Nutzer hier eine zu iTunes kompatible Datei hineinkopiert, fügt das Programm diese Datei automatisch zur Bibliothek hinzu.
Dies geschieht entweder sofort – wenn das Programm aktiv ist – oder wenn iTunes das nächste Mal gestartet wird. Löscht man diesen Ordner oder benennt ihn um, legt das Programm ihn beim nächsten Start neu an. Dennoch bleibt es nach wie vor die beste Möglichkeit, Dateien oder Ordner direkt auf das iTunes-Icon zu ziehen. Dann fügt das Programm die entsprechenden Dateien automatisch zur Bibliothek hinzu. Wenn die Option “Beim Hinzufügen zur Mediathek Dateien in den iTunes-Medienordner kopieren” aktiviert ist, kopiert das Programm die Dateien zusätzlich in den Medienordner.